На Монтсеррате оперирует национальная авиакомпания FlyMontserrat, которая совершает ежедневные рейсы на Антигуа. Также ежедневные рейсы между Монтсерратом и Антигуа предлагает авиакомпания WinAir (принадлежит острову Синт-Мартен).
У обеих авиакомпаних, а также у ряда вертолетных компаний можно заказать чартеры с островов Антигуа, Ангилья, Гваделупа, Сент-Киттс и некоторых других.
На Монтсеррате работает один аэропорт - John A. Osborne Airport (до 2008 года назывался Gerald's Airport), код IATA: MNI, код ICAO: TRPG. Расположен рядом с деревней Джеральдс в северной части отсрова. В пассажирском терминале работает служба иммиграционного контроля и ресторан. Длина взлетно-посадочной полосы составляет 600 метров. Открыт в феврале 2005 года.
Передвигаться по Монтсеррату удобнее всего на такси или арендованных автомобилях. Также по острову курсируют пассажирские мини-автобусы, у которых, впрочем, нет ни определенного расписания, ни установленных остановок, так что тормозить их для посадки и высадки нужно по ходу движения.
Для экскурсионных целей можно заказать вертолет с соседнего острова Антигуа. Также вокруг острова можно обплыть на катере или яхте.
