Столица Верхней Эстремадуры - город Касерес (Caceres) был основан римлянами в 25 году до н. э. как военная застава провинции Лузитания. Однако люди жили в этих краях с незапамятных времен - свидетельством тому многочисленные археологические находки в близлежащих пещерах Мальтравьесо и Эль-Конехар. Старый город, или Сьюдад-Монументаль, был возведен в период арабского владычества, но содержит в себе множество элементов римской и кельтской архитектуры, а также более поздних наслоений.