Столица одноименной провинции и автономного сообщества Кастилия - Ла-Манча, город Толедо (Toledo) лежит юго-западнее Мадрида на реке Тахо. Первые поселения на этом месте были построены еще кельтами, однако датой основания города принято считать 192 год до н. э., когда римляне основали здесь укрепленный городок Толетум. В V веке н. э. город захватывается вестготами, превратившими его в столицу своего королевства и центр католического архиепископства. В 712 году город завоевывается маврами и переименовывается в Тулайтелу.
Небольшой город Сьюдад-Реаль (Ciudad Real - "Королевский город") является исторической столицей Ла-Манчи и центром одноимённой провинции в составе комарки Кампо-де-Калатрава. Город был основан королем Альфонсо X Мудрым в XIII столетии как военный форпост в противостоянии католических королей и кастильского цистерианского ордена Калатрава. Соответственно и отстроен этот город был с соблюдением последних достижений фортификационного искусства того времени - его защищали 4 км толстых стен и 130 (!) крепостных башен.
Автономное сообщество Кастилия - Ла-Манча (Castilla-La Mancha) лежит в самом центре Испании, южнее столицы страны. Эта обширная область занимает южную часть древнего королевства Кастилия и равнину Ла-Манча. Испанская поговорка гласит, что "в Ла-Манче четыре месяца зима, а восемь - пекло". И действительно - климат этого региона достаточно необычен для субтропиков - зимой температура нередко опускается до -20°С в горах и -8°С на равнине, а летом воздух разогревается до +40°C при средней температуре около +34°С.
Город Куэнка (Cuenca) является административным центром одноимённой провинции - одной из самых больших в Испании (площадь 17 061 кв. км, что сравнимо с территориями таких государств, как Словения или Черногория). Древний город (основан в XI в. маврами), расположенный на скалистом выступе над долиной реки Хукар, между реками Хукар и Уэкар, считается одним из самых красивых в стране, а его старая часть с поразительными "висячими" домами "касас-кольгадас" (casas colgadas) внесена в Список Всемирного наследия ЮНЕСКО.
Город Гвадалахара (Guadalajara) лежит на берегу реки Энарес, в 60 км к северо-востоку от Мадрида. Точная дата основания поселения неизвестна, однако исследования археологов позволяют предположить, что современный город является "наследником" римского поселения Арриака (в переводе с иберийского - "каменная река"), основанного на месте иберийской деревни еще во II веке до н. э. Однако сам город как таковой заложили в VIII веке н. э. арабы и назвали его Вади-аль-Ахара, что можно перевести точно так же, как и название римского поселения.
